Em termos de saúde mental, Pessoa enfrentou desafios ao longo de sua vida. Ele experimentou períodos de depressão e ansiedade, como evidenciado em algumas de suas cartas e escritos pessoais. A fragmentação de sua identidade literária e a constante procura por compreensão de si mesmo e do mundo ao seu redor podem ser interpretadas como reflexos das suas lutas internas.

Pessoa também expressou as suas preocupações e angústias por meio de sua poesia, explorando temas como a solidão, o desconhecido e a natureza efêmera da existência. Essa introspeção profunda pode ser vista como uma forma de lidar com as suas questões psicológicas.